A aziridina, como o ciclopropano e oxiranos/epóxidos, é um dos anéis tensionados simples de três membros. A tensão gera uma reatividade considerável.
A aziridina é bem elegante – como muitas regiões reativas, tem atraído a atenção no uso como medicamentos no tratamento do câncer. É também um dos meus reagentes fortes que tem sua utilidade em um laboratório de biologia. Um resíduo cisteína em uma proteína (R-CH2-SH) irá reagir com a aziridina para formar R-CH2-S-CH2-CH2-NH3+ (compare com a lisina, que ela imita, R-CH2-CH2-CH2-CH2-NH3+). Nunca fiz essa reação, mas aparentemente a nucleofilicidade superlativa do enxofre é tal que a reação é essencialmente completamente seletiva.
De cisteína para lisina, só adicionar aziridina!
Gostaria muito de ouvir de alguém que tenha tentado (conseguido?) esta derivação.
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