Fluoreno é um hidrocarboneto aromático muito simples. É muito frequentemente utilizado nas aulas para ensinar em físico-química uma importante lição sobre fluorescência: a rigidez faz diferença:
O fluoreno é essencialmente um bifenil ´enrijecido´:
Quando uma molécula absorve um fóton de luz, que transporta cerca de um pacote extra de energia, isto é denominado um “estado eletrônico excitado”. O que acontece com esse pacote de energia dependerá da molécula. Muitas moléculas absorvem luz – a sua caneta vermelha para quadros brancos e seu marcador de textos rosa ambos contêm corantes que absorvem a luz verde. A diferença entre o caneta para quadros e o marca-textos, é que a marca-textos tem uma alta propensão a re-emitir luz.
Se você tiver um apontador laser verde por perto, tente uma experiência: escreva com a caneta para quadros e com o marca-textos sobre um pedaço de papel. Incida o laser sobre a tinta da caneta para quadros e você verá alguma luz verde refletida, e alguma luz laranja! Isto tem relação com o que o corante faz com o pacote de energia (luz verde, com um fóton de 532 nm) uma vez que tem contato com ele. A tinta da caneta para quadros irá convertê-la em calor (não muito). O marca-textos, contudo, toma o fóton verde e emite uma parte daquela energia como energia mais brnda, um fóton laranja (provavelmente existe o corante rodamina nestas tintas).
A probabilidade do corante no marcador de quadros re-emitir um fóton é muito baixa; menos de uma em mil. A probabilidade do marca textos rosa de re-emitir o fóton é alta – entre 10 e 100%! Isto é chamado de “rendimento quântico de fluorescência”. Certas características estruturais de uma molécula tornam mais ou menos provável que fluoresçam. Uma deles é a rigidez. Fluoreno, em parte graças a essa ponte de metileno, é bastante rígida,e absorve quase todos os fótons e re-emite com menor nível de energia luminosa. Bifenil, no entanto, só vai fazer isso cerca de 20% das vezes.
http://scienceblogs.com/moleculeoftheday/2007/03/fluorene_twist_or_shine_choose.php
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