{"id":505,"date":"2006-12-25T17:48:08","date_gmt":"2006-12-25T20:48:08","guid":{"rendered":"https:\/\/www.gluon.com.br\/blog\/?p=505"},"modified":"2015-03-09T17:53:54","modified_gmt":"2015-03-09T17:53:54","slug":"gordura-trans-cis","status":"publish","type":"post","link":"https:\/\/www.gluon.com.br\/blog\/2006\/12\/25\/gordura-trans-cis\/","title":{"rendered":"Gordura trans ( gordo e torto )"},"content":{"rendered":"<p>Existem dois tipos de \u00e1cidos graxos: saturados e insaturados. \u00c1cidos graxos saturados n\u00e3o apresentam nenhuma liga\u00e7\u00e3o dupla carbono-carbono (-CH=CH-), somente t\u00eam liga\u00e7\u00f5es simples (-CH2-CH2-). Note que os carbonos envolvidos somente com liga\u00e7\u00f5es simples t\u00eam um hidrog\u00eanio a mais que os com liga\u00e7\u00e3o dupla. Eles est\u00e3o &#8216;saturados&#8217; com hidrog\u00eanios.<br \/>\nLiga\u00e7\u00f5es duplas comportam duas formas: cis e trans. Uma liga\u00e7\u00e3o dupla cis tem ambos substituintes grandes (carbonos da cadeia do \u00e1cido graxo) no mesmo lado da liga\u00e7\u00e3o dupla. J\u00e1 a trans tem o substituinte no lado oposto. Abaixo uma imagem de tr\u00eas estruturas com 18 carbonos: um \u00e1cido oleico (graxo monosaturado cis (uma liga\u00e7\u00e3o dupla)), um \u00e1cido ela\u00eddico e um \u00e1cido este\u00e1rico.<br \/>\n<img src='https:\/\/www.gluon.com.br\/blog\/imagens\/graxos.jpg' alt='acidos graxos moleculas' \/><br \/>\n\u00c1cidos graxos trans ocorrem naturalmente em um pequeno escopo, mas na maioria das vezes n\u00f3s os sintetizamos pela modifica\u00e7\u00e3o de \u00e1cidos graxos insaturados naturais. Existe uma diferen\u00e7a energ\u00e9tica entre liga\u00e7\u00f5es duplas cis e trans; liga\u00e7\u00f5es duplas trans tendem a ser mais baixas em energia. Isto porque os ligantes em posi\u00e7\u00e3o trans n\u00e3o est\u00e3o &#8216;amontoados&#8217; como os em posi\u00e7\u00e3o cis. Isto diminui um bocado a energia. Ent\u00e3o por qual motivo todos seres vivos no mundo sintetizam \u00e1cidos graxos cis? Isto certamente tem um custo energ\u00e9tico, ent\u00e3o deve existir um potencial evolucion\u00e1rio ben\u00e9fico em tal ocorr\u00eancia.<br \/>\nUma importante contribui\u00e7\u00e3o para se algo ser\u00e1 um l\u00edquido ou um s\u00f3lido \u00e9 o qu\u00e3o bem pode ser compactado. Gorduras saturadas compactam muito bem. Gorduras trans insaturadas empacotam muito bem. Gorduras cis insaturadas empacotam muito mal. \u00c9 por isto que boa parte das gorduras insaturadas s\u00e3o \u00f3leos ( e gorduras altamente saturadas, como a banha, s\u00e3o um tanto mais s\u00f3lidas).<br \/>\nEnt\u00e3o o que isto t\u00eam a ver com gorduras cis? Aqui est\u00e1 o ponto: gorduras cis, que empacotam mal, permitem uma membrana celular mais fluida. Cada c\u00e9lula em um ser vivo tem um duplo envelope de \u00e1cidos graxos, portanto a integridade desta \u00e9 importante. \u00c1cidos graxos insaturados, existem em toda sorte de estruturas, tal como prostaglandinas, ent\u00e3o quem sabe o que mais elas fazem. Se algu\u00e9m tem informa\u00e7\u00f5es mais detalhadas, deixe coment\u00e1rios.<br \/>\nA diferen\u00e7a no ponto de fus\u00e3o \u00e9 dram\u00e1tica: \u00e1cido ol\u00e9ico funde a 13 C, \u00e1cido ela\u00eddico em 44 C e \u00e1cido este\u00e1rico em 72C.<\/p>\n<p>Ent\u00e3o de onde essas estranhas vem? Poucas s\u00e3o feitas naturalmente, a maioria \u00e9 de origem sint\u00e9tica de graxos altamente insaturados. Se voc\u00ea aquece os graxos para desodoriz\u00e1-los (em temperatura alta, >200C), algumas liga\u00e7\u00f5es duplas ir\u00e3o isomerizar. Boa parte s\u00e3o produzidas nesta particular hidrogena\u00e7\u00e3o parcial. E graxos com v\u00e1rias liga\u00e7\u00f5es duplas s\u00e3o mantidos em alta press\u00e3o com catalisador met\u00e1lico (n\u00edquel e pal\u00e1dio s\u00e3o os mais comuns) e g\u00e1s hidrog\u00eanio. O metal permite que o hidrog\u00eanio seja adicionado nestas liga\u00e7\u00f5es duplas, produzindo graxos saturados serosos se deixar o processo ocorrer por um longo tempo. Mas como as pessoas gostam de comer algo mais macio e cremoso em suas torradas, o processo n\u00e3o \u00e9 conduzido at\u00e9 o fim, deixando algumas liga\u00e7\u00f5es duplas ainda na mol\u00e9cula ( e resultando em uma gordura mais saborosa e cremosa).<\/p>\n<p>No entanto, o processe \u00e9 parcialmente revers\u00edvel. Alguns graxos ir\u00e3o retornar ao estado de liga\u00e7\u00e3o dupla. Como voc\u00ea lembra, configura\u00e7\u00e3o trans s\u00e3o mais baixas em energia. Uma vez que se quebra uma liga\u00e7\u00e3o dupla e a refaz, esta acabar\u00e1 resultando (principalmente) em uma configura\u00e7\u00e3o trans.<br \/>\n<strong><a href=\"http:\/\/scienceblogs.com\/moleculeoftheday\/2006\/09\/trans_fats_kinky_fat.php\">http:\/\/scienceblogs.com\/moleculeoftheday\/2006\/09\/trans_fats_kinky_fat.php<\/a><\/strong><br \/>\n<small>Original (English) content from Molecule of the Day (<strong><a href=\"http:\/\/scienceblogs.com\/moleculeoftheday\">http:\/\/scienceblogs.com\/moleculeoftheday<\/a><\/strong>). Content translated with permission, but portuguese text not reviewed by the original author. Please do not distribute beyond this site without permission from both author and translator. <\/small><\/p>\n","protected":false},"excerpt":{"rendered":"<p>Existem dois tipos de \u00e1cidos graxos: saturados e insaturados. \u00c1cidos graxos saturados n\u00e3o apresentam nenhuma liga\u00e7\u00e3o dupla carbono-carbono (-CH=CH-), somente t\u00eam liga\u00e7\u00f5es simples (-CH2-CH2-). Note que os carbonos envolvidos somente com liga\u00e7\u00f5es simples t\u00eam um hidrog\u00eanio a mais que os com liga\u00e7\u00e3o dupla. Eles est\u00e3o &#8216;saturados&#8217; com hidrog\u00eanios. Liga\u00e7\u00f5es duplas comportam duas formas: cis e trans. Uma liga\u00e7\u00e3o dupla cis tem ambos substituintes grandes (carbonos da cadeia do \u00e1cido graxo) no mesmo lado da liga\u00e7\u00e3o dupla. J\u00e1 a trans tem o substituinte no lado oposto. Abaixo uma imagem de tr\u00eas estruturas com 18 carbonos: um \u00e1cido oleico (graxo monosaturado cis <\/p>\n","protected":false},"author":1,"featured_media":5837,"comment_status":"open","ping_status":"open","sticky":false,"template":"","format":"standard","meta":{"footnotes":""},"categories":[33],"tags":[],"class_list":["post-505","post","type-post","status-publish","format-standard","has-post-thumbnail","hentry","category-mdd","has_thumb"],"aioseo_notices":[],"amp_enabled":true,"_links":{"self":[{"href":"https:\/\/www.gluon.com.br\/blog\/wp-json\/wp\/v2\/posts\/505","targetHints":{"allow":["GET"]}}],"collection":[{"href":"https:\/\/www.gluon.com.br\/blog\/wp-json\/wp\/v2\/posts"}],"about":[{"href":"https:\/\/www.gluon.com.br\/blog\/wp-json\/wp\/v2\/types\/post"}],"author":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/www.gluon.com.br\/blog\/wp-json\/wp\/v2\/users\/1"}],"replies":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/www.gluon.com.br\/blog\/wp-json\/wp\/v2\/comments?post=505"}],"version-history":[{"count":1,"href":"https:\/\/www.gluon.com.br\/blog\/wp-json\/wp\/v2\/posts\/505\/revisions"}],"predecessor-version":[{"id":5838,"href":"https:\/\/www.gluon.com.br\/blog\/wp-json\/wp\/v2\/posts\/505\/revisions\/5838"}],"wp:featuredmedia":[{"embeddable":true,"href":"https:\/\/www.gluon.com.br\/blog\/wp-json\/wp\/v2\/media\/5837"}],"wp:attachment":[{"href":"https:\/\/www.gluon.com.br\/blog\/wp-json\/wp\/v2\/media?parent=505"}],"wp:term":[{"taxonomy":"category","embeddable":true,"href":"https:\/\/www.gluon.com.br\/blog\/wp-json\/wp\/v2\/categories?post=505"},{"taxonomy":"post_tag","embeddable":true,"href":"https:\/\/www.gluon.com.br\/blog\/wp-json\/wp\/v2\/tags?post=505"}],"curies":[{"name":"wp","href":"https:\/\/api.w.org\/{rel}","templated":true}]}}