Fexofenadine/Allegra (sem sonolência)



Outro medicamento que pode dizer que tem a difenidramina como um antecessor, é a fexofenadina, vendido como Allegra:
a1

A Fexofenadina é um membro da última geração de antihistamínicos. A difenidramina fez um bom serviço nesta área (ainda faz, você encontra vendido como Benadryl), mas um dos grandes problemas é a forte sonolência associada. Novos antihistamínicos tal como a fexofenadina trabalham para exercer boa parte dos seus efeitos fora do sistema nervoso central.

Fexofenadina é na verdade um medicamento um tanto antigo. De vez em quando, talvez, você precise usar um medicamento conhecido como Seldane (um antihistamínico recente e que não causa sonolência). Esta droga é na verdade uma “prodroga” da fexofenadina. A imagem abaixo pode ajudar:
b1

Terfenadina (acima) tem um grupo terc-butila, no canto superior direito (aquilo com um fotmato de T). É uma forma abreviada de se representar um carbono ligado a três grupos metila; -C(CH3)3. In vivo, uma metila é oxidada a ácido carboxílico (-COOH):
c1

Por isso a terfenadina é chamada de “prodroga” para a fexofenadina. Porque mudar para a fexofenadina? Em altas doses (e em indivíduos de metabolismo específico), a terfenadina pode causar severos efeitos colaterais cardíacos. Outro bônus, é que a terfenadina tem proteção por patente. Estranhamente, os efeitos cardíacos da terfenadina já foram reconhecidos a algum tempo, mas os benefícios da segurança de um antihistamínico não sedante são tão importantes que o FDA avaliou os riscos cardíacos como aceitáveis.

Outro caso de metabólito de medicamento com patente é a desloratadina, um metabólito da loratadina (Claritin). Neste caso, nenhum dos medicamentos é perigoso como a terfenadina (de fato, loratadina é medicamento sem controle). A desloratadina é vendida como Clarinex (somente com prescrição médica).

http://scienceblogs.com/moleculeoftheday/2006/11/fexofenadineallegra_no_sleepy_1.php

Original (English) content from Molecule of the Day (http://scienceblogs.com/moleculeoftheday). Content translated with permission, but portuguese text not reviewed by the original author. Please do not distribute beyond this site without permission from both author and translator.



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