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Gordura trans ( gordo e torto )

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Existem dois tipos de ácidos graxos: saturados e insaturados. Ácidos graxos saturados não apresentam nenhuma ligação dupla carbono-carbono (-CH=CH-), somente têm ligações simples (-CH2-CH2-). Note que os carbonos envolvidos somente com ligações simples têm um hidrogênio a mais que os com ligação dupla. Eles estão ‘saturados’ com hidrogênios.
Ligações duplas comportam duas formas: cis e trans. Uma ligação dupla cis tem ambos substituintes grandes (carbonos da cadeia do ácido graxo) no mesmo lado da ligação dupla. Já a trans tem o substituinte no lado oposto. Abaixo uma imagem de três estruturas com 18 carbonos: um ácido oleico (graxo monosaturado cis (uma ligação dupla)), um ácido elaídico e um ácido esteárico.
acidos graxos moleculas
Ácidos graxos trans ocorrem naturalmente em um pequeno escopo, mas na maioria das vezes nós os sintetizamos pela modificação de ácidos graxos insaturados naturais. Existe uma diferença energética entre ligações duplas cis e trans; ligações duplas trans tendem a ser mais baixas em energia. Isto porque os ligantes em posição trans não estão ‘amontoados’ como os em posição cis. Isto diminui um bocado a energia. Então por qual motivo todos seres vivos no mundo sintetizam ácidos graxos cis? Isto certamente tem um custo energético, então deve existir um potencial evolucionário benéfico em tal ocorrência.
Uma importante contribuição para se algo será um líquido ou um sólido é o quão bem pode ser compactado. Gorduras saturadas compactam muito bem. Gorduras trans insaturadas empacotam muito bem. Gorduras cis insaturadas empacotam muito mal. É por isto que boa parte das gorduras insaturadas são óleos ( e gorduras altamente saturadas, como a banha, são um tanto mais sólidas).
Então o que isto têm a ver com gorduras cis? Aqui está o ponto: gorduras cis, que empacotam mal, permitem uma membrana celular mais fluida. Cada célula em um ser vivo tem um duplo envelope de ácidos graxos, portanto a integridade desta é importante. Ácidos graxos insaturados, existem em toda sorte de estruturas, tal como prostaglandinas, então quem sabe o que mais elas fazem. Se alguém tem informações mais detalhadas, deixe comentários.
A diferença no ponto de fusão é dramática: ácido oléico funde a 13 C, ácido elaídico em 44 C e ácido esteárico em 72C.

Então de onde essas estranhas vem? Poucas são feitas naturalmente, a maioria é de origem sintética de graxos altamente insaturados. Se você aquece os graxos para desodorizá-los (em temperatura alta, >200C), algumas ligações duplas irão isomerizar. Boa parte são produzidas nesta particular hidrogenação parcial. E graxos com várias ligações duplas são mantidos em alta pressão com catalisador metálico (níquel e paládio são os mais comuns) e gás hidrogênio. O metal permite que o hidrogênio seja adicionado nestas ligações duplas, produzindo graxos saturados serosos se deixar o processo ocorrer por um longo tempo. Mas como as pessoas gostam de comer algo mais macio e cremoso em suas torradas, o processo não é conduzido até o fim, deixando algumas ligações duplas ainda na molécula ( e resultando em uma gordura mais saborosa e cremosa).

No entanto, o processe é parcialmente reversível. Alguns graxos irão retornar ao estado de ligação dupla. Como você lembra, configuração trans são mais baixas em energia. Uma vez que se quebra uma ligação dupla e a refaz, esta acabará resultando (principalmente) em uma configuração trans.
http://scienceblogs.com/moleculeoftheday/2006/09/trans_fats_kinky_fat.php
Original (English) content from Molecule of the Day (http://scienceblogs.com/moleculeoftheday). Content translated with permission, but portuguese text not reviewed by the original author. Please do not distribute beyond this site without permission from both author and translator.




Nenhum comentário

  1. Aos resposáveis pela pagina

    Olá pessoal , quem vos escreve é Gedecy de Souza. Pesquisando sobre química orgânica, me deparei com essa pagina , e gostaria que vocês me me mandasse algum material em relação a química orgânica 2, esta solicitação é devido algumas dificuldade que estou tendo com essa disciplina…Desde já agradeço e aguardo resposta .
    Gedecy de Souza
    Ps:Tópicos que tenho dificuldade: Projeção de Newman, Estereoquímica, Quiralidade, nomenclatura R/S Cahn-Ingold-Prelog

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